„Najtemnejší deň“ Lany Del Rey je dojímavým skúmaním zlomeného srdca a emocionálneho zmätku, ktorý nasleduje po konci vzťahu. Samotný názov piesne nastavuje pochmúrny tón a naznačuje obdobie hlbokého smútku a zúfalstva. Del Rey je známa svojim filmovým štýlom hudby, pričom do svojich piesní často zapája témy tragickej romantiky, pôvabu a melanchólie a „The Blackest Day“ nie je výnimkou.
Text piesne „The Blackest Day“ vykresľuje živý obraz spevákovho emocionálneho stavu. Zmienka o „modrom laku na nechty“ a „Billie Holiday“ môže byť vnímaná ako symbol jej smútku – modrá predstavuje jej melanchóliu a hudba Billie Holiday sa často spája so smútkom a stratou. Del Rey opisuje svoje pocity ako „nie jednoduché, je to trigonometria“, čo naznačuje zložitosť a zmätok, ktorý prežíva. Opakovanie „to bol najčernejší deň“ zdôrazňuje hĺbku jej smútku, čo naznačuje, že bolesť, ktorú cíti, je všeobjímajúca a neúprosná.
Ako pieseň postupuje, Del Rey sa ponorí do sebazničujúceho správania, ktoré môže sprevádzať skľúčenosť, ako napríklad „hľadanie lásky na všetkých nesprávnych miestach“. Texty „tvrdšie a tvrdšie, čoraz temnejšie a temnejšie“ naznačujú klesajúcu špirálu, zostup na miesto, kde sa stráca. Most piesne predstavuje zvrat s riadkami: „Mali ste vedieť lepšie, ako mať, nechať ju, aby vás očarila svojím kúzlom počasia.“ To by mohlo znamenať uvedomenie si, že vzťah bol toxický, a napriek tomu je v tom, ako tvrdí, že má teraz navrch, keď hrá 'hry o hlavu', cítiť silu. Nakoniec pieseň končí osamelou rezignáciou, keď Del Rey akceptuje jej samotu a opakuje: „Som opäť sám“, čo znamená bolestivý, ale možno nevyhnutný návrat k nezávislosti.