'Checkmate' od Roda Wavea sa ponorí hlboko do emocionálneho zmätku a strategického myslenia, ktoré je potrebné na zvládnutie životných výziev. Pieseň začína tým, že umelec vyjadruje pocity straty a nedostatku lásky, sentiment, ktorý rezonuje s mnohými, ktorí zažili emocionálne vyčerpanie. Opakujúca sa zmienka o „pocitoch“ a „kodeíne v mojej krvi“ naznačuje boj s užívaním návykových látok ako mechanizmu zvládania, pričom zdôrazňuje umelcovu zraniteľnosť a zložitosť zvládania bolesti.
Metafora života ako šachovej hry je ústredným prvkom posolstva piesne. Rod Wave zdôrazňuje dôležitosť premyslených rozhodnutí a každý krok v živote prirovnáva k strategickej hre na šachovnici. Táto metafora sa vzťahuje aj na jeho vzťahy a kariéru, kde uznáva podporu svojho strýka D, ktorý mu pomáha dosiahnuť jeho sny. Vďačnosť, ktorá je tu vyjadrená, ostro kontrastuje s horkosťou a nevyriešenými konfliktmi, o ktorých sa neskôr v piesni hovorí, najmä s tými, ktorí mu ublížili.
Téma odplaty je tiež prominentná v 'Checkmate.' Rod Wave opakovane sľubuje, že sa vám za to odvďačí, čo naznačuje hlboko zakorenenú túžbu po spravodlivosti alebo pomste. Tento sentiment je nasmerovaný tak k osobným zradám, ako aj k širším konfliktom, odrážajúcim krutú realitu jeho prostredia. Emocionálna hĺbka piesne je ďalej umocnená obrazom „tancovania v daždi“, dojímavou metaforou na nájdenie chvíľ radosti uprostred utrpenia. Prostredníctvom filmu „Checkmate“ ponúka Rod Wave surové a úprimné zobrazenie svojich vnútorných zápasov, zložitosti lojality a neúnavnej snahy o osobnú spravodlivosť.