V 'Churchill Downs' sa Jack Harlow a Drake ponoria do svojich osobných a profesionálnych ciest, uvažujú o ich vzostupe k sláve a výzvach, ktoré s tým súvisia. Jack Harlow otvára pieseň kontemplatívnym tónom, oceňuje jeho úspechy a skepticizmus, ktorému čelil. Vyzdvihuje svoju autentickosť a pracovitosť, dáva to do kontrastu s povrchnosťou, ktorú v brandži vníma. Harlowove texty vyjadrujú pocit sebaistoty a túžbu zostať verný sám sebe, aj keď sa pohybuje v zložitosti slávy.
Drakeov verš pridáva piesni ďalšiu vrstvu, skúma témy úspechu, zrady a emocionálnu daň z jeho cesty. Uvažuje o svojej výchove, o vplyve rozvodu jeho rodičov a o jeho problémoch s opustením. Drakeove texty zdôrazňujú osamelosť, ktorá často sprevádza úspech a transakčný charakter vzťahov v tomto odvetví. Dotýka sa aj tlakov na udržanie svojho postavenia a neustálej kontroly, ktorej čelí. Napriek týmto výzvam zostáva Drake sústredený na svoje ciele, odhodlaný povzniesť sa nad negativitu a pokračovať vo svojom vzostupe.
Spolupráca medzi Harlowom a Drakeom vo filme „Churchill Downs“ vytvára silný príbeh o ambíciách, odolnosti a osobných obetiach v snahe dosiahnuť veľkosť. Obaja umelci používajú svoje verše na nahliadnutie do svojich vnútorných svetov, zdieľajú svoje zraniteľnosti a víťazstvá. Názov piesne, odkaz na slávnu dostihovú dráhu v Kentucky, symbolizuje súťažný charakter ich kariéry a vysoké stávky. Harlow a Drake prostredníctvom svojich introspektívnych textov vyzývajú poslucháčov, aby sa zamysleli nad ich vlastnými cestami a cenou úspechu.