Drakeova pieseň „Hate Sleeping Alone“ sa ponorí do zložitosti moderných vzťahov, osamelosti a emocionálnej záťaže, ktorá prichádza s minulými láskami. Texty vykresľujú živý obraz muža, ktorý je uviaznutý medzi túžbou po spoločnosti a neschopnosťou naplno sa zaviazať. V prvom verši sa Drake zamýšľa nad minulým vzťahom, ktorý ho emocionálne poškodil, čo mu sťažovalo hlbšie zapojenie sa do nových partnerov. Riadky „Pred 2 rokmi som bol zamilovaný a dal som batožinu svojmu bývalému“ a „Nenávidím tú motyku, robím to tak ťažké, aby som sa rozprával, však?“ odhaliť jeho boj so zraniteľnosťou a dôverou.
Háčik piesne: 'Hovorím, že by som bol radšej s tebou, ale ty nie si nablízku / Takže niekoho zavolám a uvidím, či je dole / Pretože nenávidím spať sám,' podčiarkuje tému osamelosti. Napriek úspechu a neustálemu prílevu peňazí Drake zisťuje, že túži po skutočnom spojení. Tento sentiment je ďalej zdôraznený v druhom verši, kde hovorí o pominuteľnosti svojich vzťahov. Riadok „Z hotela do hotela, dievča, mohol by som využiť vašu spoločnosť“ zdôrazňuje jeho kočovný životný štýl a prchavosť jeho stretnutí.
Drakeove texty sa dotýkajú aj emocionálneho nepokoja, ktorý tieto povrchné vzťahy prinášajú. Riadky „Hovoríš, že nado mnou vždy skončíš podo mnou / Vieš, ako to chodí, neblázni, nehraj sa so mnou na hlúposti“ naznačujú cyklus dočasného uspokojenia, po ktorom nasleduje ľútosť a zmätok. Pieseň zachytáva podstatu muža, ktorý je stratený vo svojom vlastnom úspechu, ktorý sa snaží nájsť zmysluplné súvislosti a zároveň zápasí s duchmi svojej minulosti. Je to dojímavý prieskum ľudskej potreby intimity a ťažkostí s jej dosiahnutím vo svete, ktorý často uprednostňuje povrchnosť pred podstatou.