Pieseň Taylor Swift „I Look In People’s Windows“ skúma témy túžby, voyeurizmu a strašidelnej povahy nevyriešených vzťahov. Texty zobrazujú rozprávača, ktorý sa po zdanlivo malej, no významnej osobnej strate ocitne ako posadnutý pohľad do okien cudzích ľudí v nádeji, že zahliadne bývalého milenca. Tento akt pohľadu cez okná slúži ako metafora túžby pochopiť a znovu sa spojiť s časťou svojho života, ktorá zostáva nejasná a mimo dosahu.
Refrén piesne „Pozerám sa do okien ľudí“, opakovaný v rôznych kontextoch, ilustruje hĺbku túžby rozprávača a rozsah ich izolácie. Obrazy „ružovo zlatej žiary“ a „vianočných večierkov zvonku“ kontrastujú vrúcnosť a spojenie, ktoré zažívajú iní, s chladným odstupom, ktorý pociťuje rozprávač. Toto porovnanie zvyšuje pocit osamelosti a voyeuristickú povahu rozprávačových činov, pretože zostávajú outsiderom nahliadajúcim do životov iných.
Swiftovo použitie špecifických detailov, ako sú smery „na sever“ a „na juh“ alebo opakované „von, von, von“, zdôrazňuje fyzickú a emocionálnu vzdialenosť medzi rozprávačom a objektom ich náklonnosti. Pieseň zachytáva univerzálny pocit premýšľania o ceste, po ktorej sme sa nevydali, a o ľuďoch, ktorých za sebou nechávame, čo z nej robí dojemnú úvahu o ľudských vzťahoch a niekedy bolestivej zvedavosti, ktorá sprevádza stratenú lásku.