Hozierova „Jackie And Wilson“ je pieseň, ktorá spája príbeh o úteku a túžbe po bezstarostnejšej existencii. Texty rozprávajú príbeh niekoho, kto je unavený zo svojho súčasného života, cíti sa opotrebovaný a rozčarovaný. Zmienka o „červenej v mojich očiach“ a „tak hlboko v popraskaní“ naznačuje život v prebytku alebo možno nápor každodenného života, ktorý zanechal rozprávača unaveného. Príchod ženy, opísanej ako „rímska sviečka divočiny“, prináša pocit nádeje a omladenia, pretože ho prijíma takého, aký je, s chybami a tak ďalej.
Refrén piesne predstavuje rozmarnú fantáziu, v ktorej sa pár zapája do dobrodružstiev mládeže, ktoré symbolizuje krádež Lexusu a stáva sa detektívmi. To predstavuje túžbu oslobodiť sa od obmedzení ich života a oddať sa spontánnosti a vzrušeniu, po ktorom túžia. Pomenovanie ich detí 'Jackie and Wilson' a ich výchova k 'rhythm and blues' je kývnutím na minulosť, konkrétne na oduševnenú hudbu Jackieho Wilsona, čo naznačuje návrat k jednoduchším, autentickejším časom.
Pieseň sa však dotýka aj prchavosti takýchto fantázií. Riadok „Očistite tú noc zo sna, nechajte moju myseľ resetovať“ naznačuje návrat do reality a uvedomenie si, že sen sa skončil. Rozprávač zostáva sám, vykopáva zvyšky tohto krátkeho úteku a „malú vinetu“ toho, čo mohlo byť. Je to dojímavá pripomienka dočasného úniku, ktorý láska a sny môžu poskytnúť pred tvrdosťou reality.