„Pretty When You Cry“ od Lany Del Rey je dojímavá balada, ktorá sa ponorí do zložitosti toxického vzťahu. Pieseň je charakteristická svojou melancholickou melódiou a strašidelným vokálnym podaním Del Reya, ktorý dokonale vystihuje emocionálnu hĺbku piesne. Texty sprostredkúvajú rozprávanie o neopätovanej láske a bolesti zo vzťahu s niekým, kto je emocionálne nedostupný alebo ľahostajný.
Úvodné riadky udávajú tón pre jednostranný vzťah, v ktorom hlavná hrdinka spochybňuje svoj význam pre partnera a stavia vedľa seba svoje pocity lásky so zjavným nezáujmom partnera. Opakovanie slov „Počkám ťa, zlatko“ a „Nikdy to neurobíš“ zdôrazňuje cyklus nádeje a sklamania, ktoré prežíva. Refrén „Pretože som pekná, keď plačem“ naznačuje skrútené potvrdenie, ktoré dostáva od svojho partnera, čo naznačuje, že jej emocionálne utrpenie je vtedy, keď si získava najväčšiu pozornosť, aj keď povrchným a nezdravým spôsobom.
Pieseň sa dotýka aj tém sebahodnoty a závislosti. Napriek tomu, že si hlavná hrdinka uvedomuje zbytočnosť čakania na niekoho, kto uprednostňuje drogy pred vzťahom, priznáva, že má „oveľa viac než to“, čo naznačuje pocit vnútornej sily a hodnotu vlastných spomienok. Riadok „Som silnejší ako všetci moji muži, okrem teba“ odhaľuje zraniteľnosť špecifickú pre túto partnerku a ukazuje trhlinu v jej inak odolnej fasáde. Hudba Lany Del Rey často skúma témy tragickej romantiky a temnejšej stránky lásky a skladba „Pretty When You Cry“ je typickým príkladom jej schopnosti zakomponovať do svojho umenia zložité emócie.